Sayangnya Sheringham tidak bina awal nang terbaik lakukan Manchester United, setelah mutasi 3, 5 juta A from dari Tottenham Hotspur, Spurs yang ia hadapi saat ia melakukan debut untuk The Reds. Berkesinambungan diejek sebulatan pertandingan akibat kerumunan White Hart Lane, Sheringham mengambil pen